Thực đơn
Phenol Tính chấtPhenol là một hợp chất hữu cơ hòa tan đáng kể trong nước, với khoảng 84,2 g hòa tan trong 1000 mL (khoảng 0,895 M) ở 25oC. Hỗn hợp đồng nhất của phenol và nước ở phenol nặng hơn tỷ trọng nước ~ 2,6 và có thể là cao hơn. Muối natri của phenol, natri phenoxide, hòa tan trong nước nhiều hơn. Phenol tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC.
Phenol có tính axit. Trong dung dịch nước có cân bằng:
C 6 H 5 OH + H 2 O ↽ − − ⇀ C 6 H 5 O − + H 3 O + {\displaystyle {\ce {C6H5OH + H2O <=> C6H5O- + H3O+}}}
Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh tạo muối phenolate:
C 6 H 5 OH + NaOH ⟶ C 6 H 5 ONa + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}
Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-10 , yếu hơn axit cacbonic nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O ⟶ C 6 H 5 OH + NaHCO 3 {\displaystyle {\ce {C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3}}}
Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.
Một lời giải thích cho lý do tại sao phenol có tính axit mạnh hơn các hợp chất không vòng có chứa nhóm -OH là sự ổn định cộng hưởng của anion phenoxide bằng vòng thơm. Theo cách này, điện tích âm trên oxy được định vị vào các nguyên tử carbon ở vị trí ortho và para thông qua hệ thống electron π. Một lời giải thích khác liên quan đến khung sigma, cho rằng hiệu ứng cảm ứng từ các nguyên tử cacbon lai điện tử sp2 nổi trội; sự rút tương đối mạnh hơn của mật độ điện tử được cung cấp bởi hệ thống sp2 so với hệ thống sp3 cho phép sự ổn định tốt của oxyanion. Để hỗ trợ cho lời giải thích thứ hai, pKa của enol của acetone trong nước là 10,9, làm cho nó có tính axit thấp hơn một chút so với phenol (pKa 10.0). Do đó, số lượng lớn hơn các cấu trúc cộng hưởng có sẵn cho phenoxide so với acetone enolate dường như đóng góp rất ít vào sự ổn định của nó. Tuy nhiên, tình hình thay đổi khi loại bỏ hiệu ứng hòa tan. Một nghiên cứu gần đây trong so sánh silico về độ axit pha khí của vinylogues của phenol và cyclohexanol trong sự phù hợp cho phép hoặc loại trừ sự ổn định cộng hưởng dẫn đến suy luận rằng khoảng 1⁄3 độ axit tăng của phenol là do hiệu ứng cảm ứng, với sự cộng hưởng chiếm phần chênh lệch còn lại.
Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:
(C6H5ONa + H2O ---> (Không phản ứng).
Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HClC6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOHĐiều này được giải thích do 2 nguyên nhân:
Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, nếu Br2 dư cũng tạo kết tủa tan
Phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa tan
Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen
Thực đơn
Phenol Tính chấtLiên quan
Phenol Phenolphthalein Phenol formaldehyde Phenylalanin Phenoxymethylpenicillin Phenoperidine Phenothrin Phenylephrine Phenelzin PhenobarbitalTài liệu tham khảo
WikiPedia: Phenol http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1c... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:D06... http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... http://dx.doi.org/10.1021/jo702513w http://congly.vn/xa-hoi/suc-khoe/bo-y-te-khang-din...